EXERCICE 2

Dérivés halogénés

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ÉNONCÉ
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Réponse

On fait réagir dans un mélange eau / éthanol / acétone les dérivés bromés notés Ai ci-dessous , avec de la soude diluée .  Les mécanismes d'ordre 1 ou 2 peuvent avoir lieu dans un tel solvant .

1/ Parmi tous les
Ai  proposés, trois réagissent majoritairement selon un ordre 1 , et un seul réagit majoritairement selon un ordre 2 . Associer l'ordre de la réaction à chacun en justifiant précisément.

2/ Parmi ceux qui réagissent majoritairement selon un ordre 1, l'un donne 1 seul produit final , un autre donne deux produits finaux, isomères de position, et le troisième donne 3 produits finaux , isomères de position .
Associer à chaque résultat expérimental le dérivé halogéné correspondant en justifiant .

Les dérivés bromés ci-dessous sont soumis à l'action de la soude concentrée à chaud, dans le même solvant. On ignore alors les alcools formés pour analyser les résultats de l'élimination.
Deux d'entre eux ne donnent pas d'alcène, alors que les deux autres fournissent un diène . Pour l'un le diène est obtenu très rapidement, avec un chauffage léger, alors que pour l'autre un chauffage plus conséquent est nécessaire.

3/  Déterminer les deux dérivés halogénés qui ne réagissent pas par élimination en justifiant .

4/ Proposer un mécanisme précis d'obtention des diènes à partir des deux autres dérivés halogénés, en justifiant la différence de protocole nécessaire entre les deux.