Notions de cours


strategie de synthèse


La synthèse organique demande de connaître tout son cours , et avec du recul...mais demande aussi une certaine méthode. Vous trouverez donc ici, à la fois les énoncés de quelques règles simples de méthodologie, et les outils réactionnels classés en fonction des besoins de synthèse.

I- Les principes de raisonnement

Il faut tout d'abord analyser la molécule à synthétiser par comparaison avec les molécules disponibles :

C'est  d'abord le squelette carboné qu'il faut chercher à produire. Dans un deuxième temps seulement, si plusieurs possibilités semblent disponibles, on oriente son choix vers les solutions qui préfigurent les fonctions nécessaires ou leur position.
Si la molécule finale ne peut être obtenue en une étape, éviter absolument d'obtenir des groupes alkyl non fonctionnalisés...en prépa, vous ne savez pas modifier un "alcane" , et vous serez donc bloqués
Les fonctions présentes sur les molécules disponibles doivent éventuellement vous orienter vers certaines méthodes spécifiques...
Pour chaque étape que vous proposez, il faut préciser les conditions expérimentales précises, préciser le type de réaction employée ( ex : addition nucléophile, réduction ...) mais pas le mécanisme.
L'analyse des conditions expérimentales que vous suggérez sur une molécule doit vous inciter à vérifier que d'autres phénomènes parasite pourraient venir gêner votre synthèse. Si c'est le cas , soit prévoir des protections de fonction...soit modifier totalement la méthode quand il n'existe pas de méthode de protection de fonction.


II- Les outils réactionnels

        1/ La création de liaison C-C

Le listing suivant classe les réactions possibles selon les fonctions des molécules réactives , en précisant  les caractéristiques des molécules obtenues . 

Si vous disposez de  :

alcène :    
aldéhyde ou cétone :
           C- , nucléophile  + aldéhyde ou cétone (Add Nu) --> béta aldol ou cétol  (par crotonisation --> alpha énone ....voir ci-dessous pour suite...)
                 C- , nucléophile   +  R-X ( SN) -->  aldéhyde ou cétone allongé par le C en alpha

Dérivé halogéné : R-X
               R-MgX  +  aldéhyde ou cétone --> ...suite....
               R-MgX  +  CO2  -->   acide carboxylique  R-COOH
               R-MgX+  nitrile  ( R'-CN)  -->   R-(C=O)-R'
               R-MgX  + époxyde  (régiosélectif, stéréospécifique ) -->  alcool  R-C-C-OH
          R-MgX  + ester ou chlorure d'acyle ou anhydride d'acide --> alcool tertiaire  (R)2-C(OH)-R'  


Ester : R-(C=O)-OR'
                 C- , nucléophile  + aldéhyde ou cétone ( Add Nu) --> ester + alcool en béta
                 C- , nucléophile   +  R''-X  (SN) -->  ester allongé sur le carbone en alpha par R'' ...

Chlorure d'acyle  R-(CO)-Cl ou anhydride d'acide

        2/Les réactions de préparation,  finition ou de transition

Préparation en vue de création de laiaison C-C

Vous ne disposez pas des produits listés ci-dessus mais vous en avez besoin...à partir d'autres fonctions...il faut donc faire appel aux transformations de fonctions

Si vous souhaitez accéder aux réactions classées selon le réactif dont vous disposez...c'est ici
Si vous souhaitez accéder aux réactions classées selon la fonction que vous souhaitez obtenir ...c'est là


Si vous disposez de ...... vous pourrez obtenir......  :
 

alcène :    
Alcool
Acide carboxylique : R-COOH
Benzène
Ester
Aldéhyde ou Cétone
Dérivé halogéné R-X


Si vous souhaitez obtenir ......., vous pourrez le faire à partir de ........ 
       
 

alcène :  

aldéhyde ou cétone :
                                                  oxydation "forte" ( MnO4-, Cr2O72- , H2O2, ...) sur un alcool secondaire --> cétone

Dérivé halogéné R-X

Alcool R-OH

Acide Carboxylique








 










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